不過當時的情況下工作并不好找,Harland Sanders什么工作都做過,大部分的時候是破產的。他以函授的方式取得法律學位(等等這是不是跳太快了點?),但隨即因為與自己的當事人打架而遭取消律師資格......
1916年,Harland Sanders舉家搬回印第安納州,開始賣起保險并自己開了一間俄亥俄河渡船公司,這間公司替他賺了不少錢。但他又把公司股份賣了,跑去投資電燈,最后在肯塔基州賣輪胎。
某天早上他開車出門,在過橋時橋竟然塌了!Harland Sanders受了重傷,不過依然成功準時將他的輪胎交貨。
1929年經濟大蕭條發生,股市崩盤。1933年他搬到另外一個城市,開起了加油站,并在加油站里供應食物給旅客,同時他還能負責修輪胎,更夸張的是當地沒有那么多醫生,所以如果有人要臨盆了他還自愿幫忙接生!